San Juan è la capitale e il centro commerciale di Puerto Rico, divisa in diversi distretti e sembra in molti modi a cavallo tra il vecchio e il nuovo.
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Il sito di decine di hotel, resort e il centro congressi, collegati da autostrade serpeggianti e spesso ringhiati dal traffico, è anche sede di molti forti e bastioni militari storici. Il più famoso di questi è il Forte di San Felipe del Morro (" El Morro "). El Morro è un sito storico nazionale e la più grande fortificazione dei Caraibi. Dal suo trespolo sopra la baia di San Juan, ha fornito un'utile difesa contro gli attacchi sia dagli inglesi che dagli olandesi, il forte gemello di El Morro, San Cristóbal, è il più grande forte spagnolo nel Nuovo Mondo e ha protetto la città dagli attacchi terrestri, si estende su 27 acri ed è composto da cinque unità indipendenti collegate da fossati e tunnel. San Cristóbal è un patrimonio mondiale dell'UNESCO e sito storico nazionale. La Fortaleza, noto anche come Palacio de Santa Catalina, era destinato a servire come fortezza militare quando fu terminato nel 1540, ma fu presto convertito in Residenza del governatore, che continua ancora oggi in quel ruolo.
La gotica Iglesia de San José fu costruita nel 1530 dai frati domenicani e contiene la tomba del celebre artista portoricano José Campeche.
La vecchia San Juan è il cuore storico della città. Fondata nel 1521 dall'esploratore spagnolo Juan Ponce de Leon, la Vecchia San Juan è un piccolo labirinto di strade di ciottoli blu, architettura coloniale e fortezze e piazze storiche. Il suo principale punto d'incontro è la piazza centrale, la Plaza de Armas, che un tempo fungeva da luogo di esercitazioni militari.
La seconda città più grande del sud, meticolosamente conservata, a Puerto Rico, viene talvolta chiamata "La Perla del Sur" (Perla del Sud) o "Ciudad Senorial" (Città maestosa) a causa della sua sontuosa architettura neoclassica. Il quartiere storico del centro ospita la Plaza de las Delicias alberata (composta da fontane, giardini e la Catedral de Nostra Señora de Guadelupe del 1835 ) e il Ponce Firehouse a strisce rosse e nere (costruito nel 1882 e ora un museo del storia della lotta antincendio locale). Casa Alcaldía, o Municipio, è il più antico edificio coloniale della città. La Guancha Paseo Tablado, il lungomare, è uno sviluppo vivace sulla spiaggia popolare tra i locali. Da qui, i subacquei possono fare una breve gita in traghetto verso la disabitata e incontaminata Caja de Muertos (Coffin Island), da dove possono percorrere l'unico sistema di tracciati sottomarini di Puerto Rico.
Circa 15 minuti a nord della città si trova il Centro cerimoniale indiano di Tibes, un antico luogo di sepoltura che è stato scoperto nel 1975 dopo che le piogge dell'uragano hanno rivelato frammenti di ceramica. Ora un'attrazione turistica, l'accesso all'area è solo una visita guidata e comprende una visita a un villaggio indiano Taîno ricostruito e al sito archeologico attivo.
Nelle montagne a nord di Ponce, l' Hacienda Buena Vista è una piantagione di caffè "funzionante" che offre ai turisti un assaggio della vita rurale portoricana del XIX secolo. Sempre fuori Ponce, il castello di Seralles, un esempio ben conservato di architettura rinascimentale spagnola, fu costruito nel 1930 per la famiglia che produceva rum Don Q.
San Germàn è la pittoresca seconda città più antica di Puerto Rico, situata a ovest e presenta due piazze ( Plazuela Santo Domingo e Plaza Francisco Mariano Quinones ) e un mélange di architettura coloniale vittoriana, creola e spagnola. La Capilla de Porta Coeli, costruita dai Frati nel 1606 e una delle chiese più antiche del Nuovo Mondo, è ora un piccolo museo di arte religiosa e dipinti coloniali. La Iglesia San Germàn de Auxerre fu aperta nel 1739 e conserva ancora oggi la messa.
