Fumettista, showman, impressario dello stravagante e mercante dello strano, tutta la vita di Ripley è stata una specie di infanzia estesa. Tutto lo incuriosiva: voleva andare ovunque e vedere tutto.
Nel 1918, come fumettista sportivo per il New York Globe, ha iniziato il cartone animato Believe It or Not! Sterile di idee per il cartone animato un giorno, Ripley mise insieme un collage di stranezze sportive. Presto ha ampliato l'attenzione per abbracciare le stranezze in ogni categoria immaginabile - umana, animale, storica, scientifica, qualunque cosa. Fu Ripley a parlarci dei due ucraini che si schiaffeggiarono l'un l'altro per 36 ore di fila e l'uomo il cui nome era Ab C. Defghi.
A metà degli anni '20 fece un giro del mondo in un viaggio e in un altro del Sud America, inviando articoli quotidiani illustrati sui fenomeni peculiari che stava incontrando per sempre. Per il suo programma radiofonico, ha accompagnato un addestratore di serpenti in una fossa di serpente a sonagli e ha intervistato un paracadutista mentre entrambi facevano una caduta libera di due miglia.
Sebbene raramente introspettivo, Ripley una volta scrisse a un amico: "il mio lavoro non è mai finito, e la tranquillità non l'ho mai fatta. Mai diventare troppo ambizioso o soffrirai sempre". Ma se Ripley soffriva per le sue ambizioni, anche lui si godeva la vita, e la sua eredità era un fascino illimitato con il mondo in tutta la sua numerosa diversità.
