Slocum iniziò il suo viaggio navigando da Boston, attraverso l'Atlantico. A Gibilterra, mentre si dirigeva verso il Canale di Suez con la sua piccola barca a vela in legno, Spray, un draghe di ostriche decrepito che si era ricostruito, fu avvertito che non aveva alcuna possibilità di farcela attraverso lo sciame di pirati nel Mediterraneo . Quindi, pensando che ci sono due direzioni in cui girare il mondo, Slocum è tornato indietro attraverso l'Atlantico, preparando la rotta per il Brasile. Tuttavia, presto fu perseguitato dai pirati. Con fortuna e manovre rapide riuscì a sfuggirle, ma a malapena. Fu la prima di molte fughe strette - da selvaggi, correnti mortali e coste rocciose - nei prossimi tre anni. Il suo passaggio da solista attraverso lo stretto infernale di Magellano è probabilmente il più notevole della storia.
Joshua Slocum si era abituato alle difficoltà. Come marinaio aveva subito diverse battute d'arresto ed era praticamente al verde. La sua prima moglie era morta giovane e non si era mai veramente ripreso dal perderla. Slocum non era solo un barbone. Nonostante abbia lasciato la scuola dopo la terza elementare, divenne uno scrittore affermato. La sua arguzia secca, l'umorismo ironico e le osservazioni yankee sulla natura hanno portato alcuni a chiamarlo un "Thoreau bloccato dal mare". Il suo libro, Sailing Alone Around the World, è stato tradotto in più di sei lingue ed è ancora molto stampato. Ha fatto di più per promuovere la piccola barca a vela e il viaggio di qualsiasi altro libro mai scritto, afferma Mike Martel, della Joshua Slocum Society International. Slocum è una leggenda tra coloro che navigano piccole imbarcazioni in tutto il mondo e ci sono società Slocum in tre continenti. Una varietà di attività commemorative ed educative sono previste per il centenario del giugno 1998 del viaggio di Slocum.
