Il primo presidente americano fu ricco e potente, e i suoi beni includevano denti falsi, cappelli a tricorno e quasi 150 schiavi. George Washington possedeva schiavi e faceva affidamento sul loro lavoro - e, come riferisce Erica Armstrong Dunbar per il New York Times, usò scappatoie legali per evitare di liberarli anche mentre gli stati del Nord lavoravano per abolire la schiavitù.
Washington ha ereditato i suoi primi dieci schiavi quando aveva solo dieci anni, riferisce Dunbar. Nei giorni precedenti Washington, DC, era la capitale della nazione, il nuovo presidente viveva a New York e in Pennsylvania, dichiarando che stavano gradualmente abolendo la schiavitù. Ma Washington non era ansioso di sbarazzarsi dei propri schiavi, dice Dunbar, anche quando si trasferì a Filadelfia.
Nel 1780, la Pennsylvania approvò il Gradual Abolition Act, una legge che libera le persone dopo aver compiuto 28 anni e che libera automaticamente qualsiasi schiavo che si è trasferito nello stato e ha vissuto lì per più di sei mesi. Dunbar racconta la storia di come Washington l'abbia aggirata:
Washington ha sviluppato una strategia astuta per proteggere la sua proprietà e consentirgli di evitare il controllo pubblico. Ogni sei mesi, gli schiavi del presidente sarebbero tornati a Mount Vernon o avrebbero viaggiato con la signora Washington fuori dai confini dello stato. In sostanza, i washington resettano l'orologio. Il presidente fu riservato quando scrisse al suo segretario personale Tobias Lear nel 1791: "Chiedo che questi sentimenti e questo consiglio possano essere conosciuti solo da te e dalla signora Washington".
Nonostante questi tentativi di trattenere la sua proprietà, Ona Judge, una schiava di 22 anni, è fuggita quando ha saputo che Washington aveva intenzione di regalarla a un parente come regalo di nozze. È arrivata a Portsmouth, nel New Hampshire, dove si è sposata e ha iniziato la sua vita da donna libera. Il giudice era una delle migliaia di neri che sono fuggiti verso la libertà, sia indipendentemente che come parte della rete libera che sarebbe poi stata conosciuta come la ferrovia sotterranea.
La New England Historical Society riferisce che Washington era infuriata da quella che vedeva come "ingratitudine" del giudice e che supponeva che fosse stata convinta a fuggire piuttosto che decidere di scappare di sua propria volontà:
... è certo che la fuga è stata pianificata da qualcuno che sapeva di cosa si trattava, e aveva i mezzi per risarcire la sua spesa e per attirarla via: perché non meno il minimo sospetto era intrattenuto per il suo andare o aver formato un connessione con chiunque potesse indurla a tale Atto.
Nonostante tre anni di ricerche, Washington non ha mai recuperato il giudice. Ed era ben lungi dall'ultimo presidente a possedere schiavi: Zachary Taylor, il dodicesimo presidente, possedeva 100 schiavi mentre era in carica, e Ulisse S. Grant, il diciottesimo presidente, liberò i suoi schiavi prima della guerra civile.
